Aromaten: einfach erklärt
Aromaten sind organische Verbindungen mit einem besonders stabilen, ringförmigen System aus delokalisierten Elektronen. Der wichtigste Vertreter ist Benzol C₆H₆.
Das Benzolmolekül
Benzol besteht aus sechs Kohlenstoffatomen in einem flachen Ring, an denen je ein Wasserstoffatom hängt. Man zeichnet es oft mit drei Doppelbindungen, tatsächlich sind alle Bindungen im Ring aber gleich lang.
Die sechs Elektronen der scheinbaren Doppelbindungen sind über den ganzen Ring verteilt, man sagt delokalisiert. Deshalb zeichnet man Benzol auch als Sechseck mit einem Kreis in der Mitte. Diese Verteilung macht den Ring besonders stabil.
Typische Reaktionen
Obwohl Benzol formal Doppelbindungen hat, entfärbt es Bromwasser nicht. Anders als Alkene gehen Aromaten kaum Additionen ein, weil dabei das stabile Ringsystem verloren ginge.
Stattdessen reagieren sie in einer elektrophilen Substitution: Ein Wasserstoffatom am Ring wird gegen eine andere Gruppe ausgetauscht, der aromatische Ring bleibt erhalten.
Wichtige Aromaten
Zu den Aromaten gehören Toluol, ein Lösungsmittel, Styrol als Baustein von Polystyrol, Phenol, Anilin und Naphthalin aus zwei verbundenen Ringen.
Benzol ist giftig und krebserregend. Sein Anteil in Benzin ist in der EU deshalb auf 1 Prozent begrenzt. Der Name Aromaten stammt übrigens daher, dass einige der zuerst untersuchten Stoffe angenehm rochen.