Eliminierung: einfach erklärt
Eine Eliminierung ist eine Reaktion, bei der aus einem Molekül ein kleines Molekül abgespalten wird und eine Doppelbindung entsteht. Sie ist die Umkehrung der Addition.
Beispiel: Ethen aus Ethanol
Erhitzt man Ethanol mit konzentrierter Schwefelsäure, wird Wasser abgespalten, und es entsteht Ethen:
C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O
Weil Wasser abgespalten wird, nennt man diese Eliminierung auch Dehydratisierung.
Weitere Eliminierungen
Halogenalkane können mit einer starken Base einen Halogenwasserstoff abspalten. Aus Bromethan entstehen so Ethen und Bromwasserstoff, der von der Base gebunden wird.
Gibt es mehrere Möglichkeiten, wo die Doppelbindung entstehen kann, bildet sich nach der Regel von Saizew bevorzugt das Alken, bei dem die Doppelbindung mehr Kohlenstoffreste trägt.
Eliminierung, Addition und Substitution
Eliminierung und elektrophile Addition sind Gegenspieler: Bei der Addition verschwindet eine Doppelbindung, bei der Eliminierung entsteht eine.
Häufig konkurriert die Eliminierung mit einer Substitution. Hohe Temperaturen und starke Basen begünstigen die Eliminierung.