Veresterung: einfach erklärt
Die Veresterung ist die Reaktion einer Säure mit einem Alkohol zu einem Ester und Wasser. Sie ist eine Kondensationsreaktion und eine Gleichgewichtsreaktion.
Reaktionsgleichung
Am bekanntesten ist die Bildung von Ethylacetat aus Essigsäure und Ethanol:
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
Dabei verbindet sich die OH-Gruppe der Carboxygruppe mit dem H-Atom der Hydroxygruppe des Alkohols zu Wasser. Säurerest und Alkoholrest werden über ein Sauerstoffatom verknüpft. Weil ein kleines Molekül abgespalten wird, spricht man von einer Kondensation.
So läuft die Reaktion ab
Ohne Hilfe verläuft die Veresterung sehr langsam. Man gibt deshalb etwas konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator zu und erwärmt das Gemisch. Die Schwefelsäure bindet zusätzlich Wasser.
Die Reaktion ist umkehrbar: Ester reagieren mit Wasser wieder zu Säure und Alkohol. Es stellt sich ein Gleichgewicht ein, bei dem alle vier Stoffe nebeneinander vorliegen. Um mehr Ester zu erhalten, setzt man einen der Ausgangsstoffe im Überschuss ein oder entfernt das Wasser.
Esterspaltung und Verseifung
Die Rückreaktion heißt Esterspaltung oder Hydrolyse. Läuft sie mit einer Base wie Natronlauge ab, nennt man sie Verseifung. Dabei entstehen der Alkohol und das Salz der Carbonsäure.
Der Name kommt von der Seifenherstellung: Kocht man Fette mit Natronlauge, entstehen Glycerin und die Natriumsalze der Fettsäuren, also Seife.