Radikalische Substitution: einfach erklärt
Die radikalische Substitution ist die typische Reaktion von Alkanen mit Halogenen. Unter Lichteinwirkung wird dabei ein Wasserstoffatom gegen ein Halogenatom ausgetauscht.
Gesamtreaktion
Ein Beispiel ist die Reaktion von Methan mit Chlor im Licht:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
Es entstehen Chlormethan und Chlorwasserstoff. Weil ein Atom durch ein anderes ersetzt wird, spricht man von einer Substitution.
Der Mechanismus in drei Schritten
1. Startreaktion: Licht spaltet ein Chlormolekül in zwei Chloratome mit je einem ungepaarten Elektron. Solche Teilchen heißen Radikale: Cl₂ → 2 Cl·
2. Kettenreaktion: Ein Chlorradikal entreißt dem Methan ein Wasserstoffatom (Cl· + CH₄ → HCl + ·CH₃). Das Methylradikal reagiert mit einem neuen Chlormolekül (·CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·). Dabei entsteht wieder ein Chlorradikal, und die Kette läuft weiter.
3. Abbruchreaktion: Treffen zwei Radikale aufeinander, verbinden sie sich, zum Beispiel 2 Cl· → Cl₂ oder ·CH₃ + Cl· → CH₃Cl. Dadurch endet die Kette.
Produkte und Nachweis
Die Reaktion bleibt nicht beim Chlormethan stehen. Weitere H-Atome werden ersetzt, und es entsteht ein Gemisch mit Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan.
Mit Brom läuft die Reaktion ähnlich, aber langsamer. Ein Alkan entfärbt Bromwasser deshalb erst nach längerer Zeit im Licht und nicht sofort wie ein Alken. Das entstehende Bromwasserstoffgas färbt feuchtes Indikatorpapier rot.