Elektrophile Addition: einfach erklärt
Die elektrophile Addition ist die typische Reaktion von Alkenen. Dabei wird die Doppelbindung geöffnet, und an die beiden Kohlenstoffatome lagern sich neue Atome an.
Beispiel: Ethen und Brom
Leitet man Ethen in Bromwasser, entsteht 1,2-Dibromethan, und die braune Farbe verschwindet:
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
Aus zwei Molekülen wird eines, nichts wird abgespalten. Das ist das Kennzeichen einer Addition.
Der Mechanismus
Die Doppelbindung ist eine Stelle mit hoher Elektronendichte. Nähert sich ein Brommolekül, wird es polarisiert: Das zugewandte Bromatom wird leicht positiv. Solche elektronenliebenden Teilchen nennt man Elektrophile.
Das positive Bromatom bindet an beide Kohlenstoffatome, und es entsteht ein ringförmiges Bromonium-Ion. Gleichzeitig wird ein Bromid-Ion frei. Dieses greift das Bromonium-Ion von der Rückseite an und öffnet den Ring. Die beiden Bromatome stehen deshalb auf entgegengesetzten Seiten.
Weitere Additionen
Auch andere Stoffe addieren an Alkene. Mit Chlorwasserstoff entsteht aus Ethen Chlorethan. Bei unsymmetrischen Alkenen wie Propen gilt dabei die Regel von Markownikow: Das Wasserstoffatom geht an das Kohlenstoffatom, das schon mehr Wasserstoffatome trägt.
Mit Wasser und einer Säure als Katalysator entsteht aus Ethen Ethanol. So wird Industriealkohol hergestellt. Die Umkehrung einer Addition ist die Eliminierung.